Νιτρομεθανικό οξύ

Το νιτρομεθανικό οξύ ή νιτροφορμικό οξύ είναι ένα νιτροαλκανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο O₂NCOOH.

Παραγωγή

Με νίτρωση αλομεθανικών οξέων

Με επίδραση νιτρώδους αργύρου (AgNO₂) σε αλομεθανικό οξύ (XCOOH) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{\downarrow }$

Με οξείδωση αμινομεθανικού οξέος

Με οξείδωση αμινομεθανικού οξέος με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂) ή υπεροξύ (RCO₃H) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$
ή
${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{R}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Με καρβοξυλίωση νιτροαλαγονιδίων

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO) νιτροαλογονιδίων (O₂NX), μέσω αλομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

${\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+C{O}_2}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+H_{2}O}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{X}\mathrm{\downarrow }$

Με υδρόλυση νιτροκυανίου

Με υδρόλυση νιτροκυανίου (O₂NCN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

${\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{H^{+}}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{HCl}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Με οξείδωση 1,2-δινιτροαιθενίου, νιτρομεθανόλης-1 ή νιτρομεθανάλης

1. Με οξείδωση 1,2-δινιτροαιθένιου(O₂NCH=CHNO₂) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{8}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{6}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{8}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

2. Με οξείδωση νιτρομεθανόλης (O₂NCH₂OH) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{5}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

3. Με οξείδωση νιτρομεθανάλης (O₂NCHO) παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Από νιτρομηλονικό οξύ

Από νιτρομηλονικό οξύ [HOOCCH(NO₂)COOH] παράγεται νιτρομεθανικό οξύ:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{△}}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Πρότυπο:Καρβονικά οξέα