Ορθοαιθανικό οξύ

Το ορθοαιθανικό οξύ ή 1,1,1-αιθανοτριόλη είναι μια υποθετική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₂H₆O₃ και ημισυντακτικό τύπο CH₃C(OH)₃. Θα ήταν μια τριόλη με σκελετό αιθανίου. Εφόσον οι υδροξυλομάδες του μπορούν να χάσουν πρωτόνια, μπορεί επίσης να θεωρηθεί ως ορθοοξύ.

Το ορθοαιθανικό οξύ πιστεύεται ότι είναι αδύνατο να απομονωθεί, εφόσον αποσυντίθεται γρήγορα σε αιθανικό οξύ και νερό.  Μπορεί να έχει μια φευγαλέα ύπαρξη σε υδατικά διαλύματα οξικού οξέος, καθώς τυπικά (τουλάχιστον) μπορεί να προκύψει με προσθήκη ύδατος στο καρβονύλιο του καρβοξυλίου του τελευταίου:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\rightleftarrows }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}$

Ορθοαιθανικά ανιόντα

Θεωρητικά, η σταδιακή αφαίρεση των τριών (3) πρωτονίων των υδροξυλίων του θα μπορούσε να παραγάγει τα ακόλουθα τρία (3) ανιόντα, αντιστοίχως:

1. CH₃C(OH)₂O^- (διυδρογονοορθοαιθανικό ανιόν).
2. CH₃C(OH)(O)₂^2- (υδρογονοορθοαιθανικό ανιόν).
3. CH₃C(O)₃^3- (ορθοαιθανικό ανιόν).

Ένας συγγραφέας ισχυρίστηκε ότι σχηματίζεται ορθοαιθανικό νάτριο [CH₃C(ONa)₃] με αντίδραση αιθινίου και υδροξειδίου του νατρίου, στους 220 °C:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{220^{o}C}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Ορθοαιθανικοί εστέρες

Υπάρχουν πολλές σταθερές οργανικές ενώσεις που περιέχουν την τρισθενή ρίζα CH₃C(O-)₃, που τυπικά αποτελούν εστέρες του ορθοαιθανικού οξέος και γι' αυτό ονομάζονται ορθοαιθανικοί εστέρες. Περιλαμβάνουν τον ορθοαιθανικό τριμεθυλεστέρα και τον ορθοαιθανικό τριαιθυλεστέρα, που είναι εμπορικά διαθέσιμοι.

Δείτε επίσης

• Ορθομεθανικό οξύ
• Ορθοκαρβονικό οξύ
• Ορθοεστέρες
• Πυριτικό οξύ
• Τελλουρικό οξύ
• Υπεριωδικό οξύ
• Φωσφορικό οξύ

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985