Προπυλοβενζόλιο

To προπυλοβενζόλιο ή προπυλοβενζένιο ή προπυλοκυκλοεξατριένιο ή 1-φαινυλοπροπάνιο είναι ένα αρένιο με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH₂CH₂CH₃.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1΄-#3΄-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-#6-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1...C#6'	π	2p-2p	147 pm
C#1΄-C#1	σ	2sp3-2sp2	151 pm
C#1΄-C#2'	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C#2΄-C#3'	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#3΄	-0,09
C#1΄,#2΄	-0,06
C#2-#6	-0,03
C#1	0,00
H	+0,03

Παραγωγή

Προπυλίωση βενζολίου

Με προπυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται προπυλοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{AlC{l}_3}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

• Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl₃), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl₃), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl₄), τριφθοριούχο βόριο (BF₃), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl₂), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl₂) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr₂). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF₃, αν X = F.
• Η απόδοση είναι μεγαλύτερη αν χρησιμοποιηθεί 3-αλοπροπένιο, σχηματίζοντας αρχικά 3-φαινυλοπροπένιο, που στη συνέχεια υδρογονώνεται, παράγοντας προπυλοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{AlC{l}_3}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$
$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni,Pd}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Μέθοδος Fitting

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται προπυλοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{-NaX}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{+C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}X}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}$

Μέθοδος Grignard

Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μέθοδο Grignard, παράγεται προπυλοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}X}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}$

Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων

1. Από 1-φαινυλοβουτανικό οξύ και 1-φαινυλοβουτανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται προπυλοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$
$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{△}}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

2. Από οποιοδήποτε προπυλοβενζοϊκό οξύ:

$\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$
$\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{△}}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

1. Από οποιαδήπτε προπυλοφαινόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται προπυλοβενζόλιο::

$\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{O}$

2. Από 3-φαινυλοπροπανάλη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται προπυλοβενζόλιο. Π.χ.:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{-H_{2}O}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{KOH}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }$

3. Με αναγωγή οποιασδήποτε φαινυλοπροπανόνης - Αντίδραση Clemmensen . Π.χ.:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{O}$

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

• Ο βενζολικός δακτύλιος στο προπυλοβενζόλιο είναι ελαφρά ενεργοποιημένος σε σχέση με το βενζόλιο, με αποτέλεσμα οι αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης να γίνονται με λίγο μεγαλύτερη ταχύτητα και παράγονται κυρίως ο- και π- διπαράγωγα του βενζολίου.
• Οι περισσότερες απόπειρες υποκατάστασης των υδρογόνων έχουν σαν αποτέλσμα την υποκατάσταση και εκείνων τοu αρωματικού δακτυλίου. Ο μόνος μηχανισμός που ευνοεί την υποκατάσταση στο προπύλιο είναι ο S_N², που ευνοείται από απρωτικούς και μη πολικούς διαλύτες. Ο S_N¹ μηχανισμός και η φωτοχημική αλογόνωση ευνοεί την υποκατάσταση στον αρωματικό δακτύλιο.

Καταλυτική αφυδρογόνωση

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του προπυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται (κυρίως) 1-φαινυλοπροπένιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\underset{Pd,Pt}{\overset{\mathrm{△}}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει o- και π- νιτροπροπυλοβενζόλιο::

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }\mathrm{o},\mathrm{\pi }\mathrm{-}\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Σουλφούρωση

Με σουλφολυρωση παράγει o- και π- προπυλοβενζοσουλφονικό οξύ:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{o},\mathrm{\pi }\mathrm{-}\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει o- και π- αλοπροπυλοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\mathrm{o},\mathrm{\pi }\mathrm{-}\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

• όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.
• Ειδικά για το βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο FeBr₃.
• Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως PhCHXCH₂CH₃.

Αλκυλίωση

Αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\mathrm{o},\mathrm{\pi }\mathrm{-}\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Ακυλίωση

Ακυλίωση κατά Friedel-Crafts:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\mathrm{o},\mathrm{\pi }\mathrm{-}\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Υδροξυλίωση

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς o- και π- προπυλοφαινόλη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{X}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\mathrm{o},\mathrm{\pi }\mathrm{-}\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Αμίνωση

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts προς o- και π- προπυλανιλίνη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\mathrm{o},\mathrm{\pi }\mathrm{-}\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Καρβοξυλίωση

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς o- και π- προπυλοβενζοϊκό οξύ:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\mathrm{o},\mathrm{\pi }\mathrm{-}\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Αναγωγή

Αναγωγή προς προπυλοκυκλεξάνιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Pt}{\to }\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{1}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Οζονόλυση

Με οζονόλυση παράγονται αιθανοδιάλη και 2-οξοπεντανάλη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{Zn}{\to }\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Οξείδωση

Με οξείδωση με KMnO₄ παράγεται 1-φαινυλοπροπανόνη:

$\mathrm{3}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{3}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{5}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγονται ορθοαλομεθυλοπροπυλοβενζόλιο και παρααλομεθυλοπροπυλοβενζόλιο::

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\stackrel{Zn{X}_2}{\to }\frac{2}{3}\mathrm{o}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}\frac{1}{3}\mathrm{\pi }\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο προς μεθυλοπροπυλοβενζόλια, βουτυλοβενζόλιο, ισοβουτυλοβενζόλιο, δευτεροταγές βουτυλοβενζόλιο και προπυλοκυκλοεπτατριένια:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\frac{5}{18}\mathrm{P}\mathrm{r}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{M}\mathrm{e}\mathrm{+}\frac{1}{9}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{s}\mathrm{B}\mathrm{u}\mathrm{+}\frac{1}{9}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{i}\mathrm{B}\mathrm{u}\mathrm{+}\frac{1}{6}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{B}\mathrm{u}\mathrm{+}\frac{1}{3}{\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{P}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{X}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και γι' αυτό επικρατεί η αναλογία που προκύπτει από την αναλογία των ατόμων υδρογόνου: 12 συνολικά άτομα: 7 στο Pr και 5 στο βενζολικό δακτύλιο. Με παρεμβολή στους 6 αρωματικούς δεσμούς σχηματίζονται 3 ισομερή προπυλοκυκλοεπτατριένια.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982