Πυρρολιδίνη

Η πυρρολιδίνη (αγγλικά pyrrolidine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₄H₉N, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο της, . Είναι ετεροκυκλική δευτεροταγής αμίνη, με πενταμελή κορεσμένο δακτύλιο, που αποτελείται από ένα (1) άτομο αζώτου και τέσσερα (4) άτομα άνθρακα. Η χημικά καθαρή πυρρολιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό, αναμείξιμο με το νερό και με τους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Έχει χαρακτηριστική οσμή σπέρματος. Σε σύγκριση με τις άκυκλες δευτεροταγείς αμίνες είναι περίπου 10 φορές ισχυρότερη βάση. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος πυρρολιδίνη μπορεί, επίσης, να αναφέρεται (γενικότερα) σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων ενώσεων, αρκεί να περιέχουν έναν (τουλάχιστον) πυρρολιδινικό δακτύλιο, δηλαδή πενταμελή δακτύλιο με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, ένα (1) άτομο αζώτου και κανένα διπλό δεσμό.

Φυσική παρουσία

Το μόριο της νικοτίνης περιέχει έναν πυρρολιδινικό δακτύλιο (δεξιά).

Η πυρρολιδίνη βρίσκεται στα φύλλα του καπνού και στα καρότα. Η δομή πυρρολιδινικού δακτυλίου είναι παρούσα σε πολλά φυσικά αλκαλοειδή, όπως η νικοτίνη και η υγρίνη. Βρίσκεται, επίσης, σε πολλά φαρμακευτικές δραστικές ουσίες, όπως η προκυκλιδίνη και η μπεπριδίλη. Σχηματίζει, ακόμη, τη βάση για τις ρακεταμικές ενώσεις (π.χ. πιρακετάμη, ανιρακετάμη). Τα αμινοξέα προλίνη και υδροξυπρολίνη είναι, επίσης, δομικά παράγωγα της πυρρολιδίνης.

Παραγωγή

Η πυρρολιδίνη παράγεται βιομηχανικά με επίδραση αμμωνίας σε 1,4-βουτανοδιόλη, συνήθως πάνω από ένα οξείδιο μετάλλου ως καταλύτη:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Άλλοι τρόποι σύνθεσης είναι η υδρογόνωση του πυρρόλιου, καθώς και η κατεργασία τετραϋδροφουρανίου με αμμωνία, η οποία οδηγεί στην αντικατάσταση του ατόμου οξυγόνου από την ομάδα ΝΗ:

$\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$
$\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Εφαρμογές

Η πυρρολιδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση πιο πολύπλοκων ενώσεων. Στην οργανική χημεία, η πυρρολιδίνη χρησιμοποιείται για να ενεργοποιήσει αλδεΰδες και κετόνες έναντι πυρηνόφιλης προσθήκης, με τον ενδιάμεσο σχηματισμό των αντίστοιχων εναμινών. Για παράδειγμα:

Πηγές πληροφόρησης

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
9. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».