1,2,3-προπανοτριαμίνη

Η 1,2,3-προπανοτριαμίνηείναι η τριαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH(NH₂)CH₂NH₂. Συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση, αφού είναι αμίνη.

Ιαομέρεια

Με βάση το χημικό της τύπο, C₃H₁₁N₃, έχει τα ακόλουθα 36 ισομερή θέσης (όχι όλα σταθερά):

1. 1,1,1-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(NH₂)₃.
2. 1,1,2-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(NH₂)CH(NH₂)₂, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
3. 1,1,3-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH₂CH(NH₂)₂.
4. 1,2,2-προπανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NH₂)₂CH₂NH₂.
5. N-μεθυλο-1,1,2-αιθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH(NH₂)NHCH₃, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
6. N-μεθυλο-1,2,2-αιθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (H₂N)₂CHCH₂NHCH₃.
7. N-αμινομεθυλο-1,1-αιθανοδιαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NH₂)NHCH₂NH₂.
8. N-αμινομεθυλο-1,2-αιθανοδιαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CΗNHCH₂NH₂, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
9. N-αιθυλομεθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂ΝCH(NH₂)₂.
10. N-(μεθυλαμινο)μεθυλομεθανοδιαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCH₂NH₂NH₂.
11. Διμεθυλο(μεθυλαμινο)μεθανοτριαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHC(NH₂)N(CH₃)₂.
12. Δι(μεθυλαμινο)μεθαναμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCH(NH₂)NHCH₃.
13. Τρι(μεθυλαμινο)μεθάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCH(NHCH₃)NHCH₃.
14. (1-αμινοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(NH₂)NHNH₂.
15. (2-αμινοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(NH₂)NHNH₂.
16. (3-αμινοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH((NH₂))CH₂NHNH₂, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
17. 1-αμινισοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C(NH₂)NHNH₂.
18. 2-αμινισοπροπυλ)υδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(CH₂NH₂)NHNH₂, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
19. 1-(1΄-αμιναιθυλ)-1-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(NH₂)N(CH₃)NH₂, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
20. 1-(2΄-αμιναιθυλ)-1-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH₂N(CH₃)NH₂.
21. 1-(1΄-αμιναιθυλ)-2-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(NH₂)NΗNHCH₃, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
22. 1-(2΄-αμιναιθυλ)-2-μεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH₂NHNHCH₃.
23. 1-αιθυλο-1-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂Ν(CH₂NH₂)NH₂.
24. 2-αιθυλο-1-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂ΝHNHCH₂NH₂.
25. 1-μεθυλαμιναιθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NHCH₃)NHNH₂.
26. 2-μεθυλαμιναιθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCH₂CH₂NHNH₂.
27. Αιθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂NHCH₂NHNH₂.
28. 1,2-διμεθυλο-1-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂N(CH₃)NHCH₃.
29. 1,1-διμεθυλο-2-αμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂NHN(CH₃)₂.
30. 1-μεθυλο-1-μεθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NΝ(CH₃)CH₂NHCH₃.
31. 2-μεθυλο-1-μεθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHΝHCH₂NHCH₃.
32. Διμεθυλαμινομεθυλυδραζίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂NCH₂NHNH₂.
33. 1-προπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂NHNHNH₂.
34. 1-ισοπροπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHNHNHNH₂.
35. 2-προπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂N(NH₂)₂.
36. 2-ισοπροπυλοτριαζάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHN(NH₂)₂.

Ονοματολογία

Η ονομασία «1,2,3-προπανοτριαμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-τριαμίνη» φανερώνει ότι περιέχει τρεις (3) αμινομάδες ως κύριες χαρακτηριστικές ομάδες. Οι αριθμοί θέσης «1,2,3-» δηλώνουν τις θέσεις των ατόμων άνθρακα με τα οποία ενώνονται οι αμινομάδες, ώστε να διαχωρίζονται ισομερή θέσης, που θα είχαν όμοια ονομασία.

Δομή

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με προπύλιο.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C-N	σ	2sp3-2sp3	152 pm	6% C+ Ν-
Ν-H	σ	2sp3-1s	101,7 pm	17% N- H+
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
N	-0,40
C#1,#3	0,00
C#2	+0,03
H(C-H)	+0,03
H(NH2)	+0,17

Παραγωγή

Με γλυκερίνη και χλωριούχο αμμώνιο

Η 1,2,3-προπανοτριαμίνη μπορεί να παραχθεί με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH₄Cl) σε γλυκερίνη με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{l}\underset{-3H_{2}O}{\overset{FeC{l}_3}{\to }}\mathrm{C}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{+3NaOH}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

• Συμπαρασκευάζονται και άλλα παράγωγα.

Με χλωριούχο αμμώνιο και οξοπροπανοδιάλη

Mε επίδραση αμμωνίας σε οξοπροπανοδιάλη παράγεται αρχικά 1,2,3-προπανοτριιμίνη και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας 1,2,3-προπανοτριαμίνη.:

$\mathrm{3}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{-3H_{2}O}{\to }\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\stackrel{+3H_2}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Με αμμωνία και προπυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH₃) σε 1,2,3-τριαλοπροπάνιο, μέθοδος Hofmann):

$\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{X}$

• Συμπαρασκευάζονται και άλλα παράγωγα.

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή 1,2,3-νιτροπροπανίου:

${\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{+}\mathrm{1}\mathrm{8}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}$

2. Με αναγωγή 1,2,3-προποτρανιμίνης:

$\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Πηγές

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985