2,6-λουτιδίνη

Η 2,6-λουτιδίνη (αγγλικά 2,6-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₇H₉N.

Η χημικά καθαρή 2,6-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη πνιγηρή και βλαβερή οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH₃) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

Φυσική παρουσία

Βρέθηκε σε υδάτινα απόβλητα από μονάδες επεξεργασίας σχιστολιθικού πετρελαίου και σε πρώην εγκαταστάσεις κρεοσκόπισης.

Παραγωγή

Παράγεται βιομηχανικά με συμπύκνωση φορμαλδεΰδης, ακεταλδεΰδης, και αμμωνίας, ενώ απομονώνεται, επίσης, από τη λιθανθρακόπισσα και από το οστέλαιο. Η παραγωγή της 2,3-λουτιδίνης μπορεί, επίσης, να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό

Με μείγμα προπινίου (CH₃C≡CH), αιθινίου (HC≡CH) και αιθανονιτριλίου (CH₃CN), παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C₅H₅)₂], παράγεται μείγμα τριών (3) λουτιδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγονται 2,3-λουτιδίνη, 2,4-λουτιδίνη και 2,6-λουτιδίνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{N}\underset{Co(C_5{H}_5{)}_2}{\overset{\mathrm{△}}{\to }}\frac{1}{4}$ $\mathrm{+}\frac{1}{2}$$\mathrm{+}\frac{1}{4}$

Με επίδραση 2,4-διμεθυλ-1,3-οξαζολίου σε αιθένιο και αφυδάτωση

Με επίδραση 2,4-διμεθυλ-1,3-οξαζολίου σε αιθένιο (CH=CH₂) παράγεται αρχικά 2,6-διμεθυλπυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά 2,6-διμεθυλοπυριδίνη:

$\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }$$\stackrel{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }$

Εφαρμογές

Η 2,6-Lutidine έχει αξιολογηθεί για χρήση ως πρόσθετο τροφίμων λόγω της άρωμα καρυδιού, όταν υπάρχει σε διάλυμα και σε πολύ χαμηλές συγκεντρώσεις.

Λόγω της στερεοχημική αποτελέσματα από τις δύο ομάδες μεθυλίου, 2,6-lutidine είναι μόνο ασθενώς πυρηνόφιλη. Είναι μέτρια basic, με σK_a 6,60. Στην οργανική σύνθεση, 2,6-lutidine έτσι μερικές φορές χρησιμοποιείται ως ένα sterically εμποδισμένο ήπια βάση.

Χημικές ιδιότητες

Η 2,6-λουτιδίνη είναι διυποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη και αρκετά δραστικότερη από τις μεθυλοπυριδίνες. Oι 2- και 6- μεθυλομάδες της 2,6-λουτιδίνης δίνουν αντιδράσεις με διάφορα αντιδραστήρια, όπως για παράδειγμα το φαινυλολίθιο (PhLi), που μεταφέρει το λίθιο στις 2- και 6- μεθυλομάδες.

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 2,6-λουτιδίνης, σχηματίζοντας άλατα 2,6-λουτιδινωνίου. Ο σχηματισμός του 2,6-λουτιδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων, που αντιδρά και πάλι με τις 2- και 6- μεθυλομάδες του.

Βιοαποικοδόμηση

Αν και οι πυριδίνες αποτελούν εξαιρετική πηγή άνθρακα, αζώτου, και ενέργειας για ορισμένους μικροοργανισμούς, η διμεθυλίωση της 2,6-λουτιδίνης επιβραδύνει σημαντικά την ταχύτητα βιοαποικοδόμησης του πυριδινικού δακτυλίου. Η 2,6-λουτιδίνη βρέθηκε ότι είναι σημαντικά πιο ανθεκτική στη βιοαποικοδόμηση στο έδαφος, σε σύγκριση με τις πικολίνες ή τη 2,4-λουτιδίνη. Σημαντική απώλεια αεριοποίησης παρατηρήθηκε σε υγρά μέσα. Εκτιμώμενος χρόνος για την πλήρη βιοαποικοδόμησή της ήταν πάνω από 30 ημέρες.

Δείτε επίσης

• Πυριδίνη
• 2-μεθυλοπυριδίνη
• 3-μεθυλοπυριδίνη
• 4-μεθυλοπυριδίνη
• 2-αιθυλοπυριδίνη
• 3-αιθυλοπυριδίνη
• 4-αιθυλοπυριδίνη
• 2,3-λουτιδίνη
• 2,4-λουτιδίνη
• 2,5-λουτιδίνη
• 3,4-λουτιδίνη
• 3,5-λουτιδίνη
• Ορθοξυλόλιο
• Ανιλίνη
• Βενζυλαμίνη
• 2,6-διμεθυλοπιπεριδίνη