3,5-λουτιδίνη

Η 3,5-λουτιδίνη (αγγλικά 3,5-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₇H₉N. Η χημικά καθαρή 3,5-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH₃) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

Παραγωγή

Η παραγωγή της 3,5-λουτιδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό

Με μείγμα προπινίου (CH₃C≡CCH₃) και υδροκυανίου (HCN), σε αναλογία 2:1, παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C₅H₅)₂], παράγεται μείγμα τεσσάρων (4) λουτιδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγονται 2,4-λουτιδίνη, 2,5-λουτιδίνη, 3,4-λουτιδίνη και 3,5-λουτιδίνη:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\underset{Co(C_5{H}_5{)}_2}{\overset{\mathrm{△}}{\to }}\frac{1}{4}$ $\mathrm{+}\frac{1}{4}$$\mathrm{+}\frac{1}{4}$$\mathrm{+}\frac{1}{4}$

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση

Με επίδραση 1-προπεν-1-αμίνης (CH₃CH=CHNH₂) σε μεθυλοπροπανοδιάλη [HCOCH(CH₃)CHO], που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της μεθυλο-3-υδροξυπροπενάλης [HOCH=C(CH₃)CHO], οδηγεί σε απευθείας παραγωγή 3,5-λουτιδίνης:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Με επίδραση 4-μεθυλο-1,3-οξαζολίου σε προπένιο και αφυδάτωση

Με επίδραση 4-μεθυλο-1,3-οξαζολίου σε προπένιο (CH₃CH=CH₂) παράγεται αρχικά μείγμα από 3,5-διμεθυλ-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη και 4,5-διμεθυλ-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά μείγμα από 3,5-διμεθυλοπυριδίνη και 3,4-διμεθυλοπυριδίνη:

$\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\frac{1}{2}$$\mathrm{+}\frac{1}{2}$$\stackrel{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }\frac{1}{2}$$\mathrm{+}\frac{1}{2}$

Χημικές ιδιότητες

Η 3,5-λουτιδίνη είναι διυποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι πολύ δραστικότερη από τη «μητρική» και σημαντικά δραστικότερη από τις μονοϋποκατεστημένες πυριδίνες

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 3,5-λουτιδίνης, σχηματίζοντας άλατα 3,5-λουτιδινωνίου. Ο σχηματισμός του 3,5-λουτιδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.

Δείτε επίσης

• Πυριδίνη
• 2-μεθυλοπυριδίνη
• 3-μεθυλοπυριδίνη
• 4-μεθυλοπυριδίνη
• 2-αιθυλοπυριδίνη
• 3-αιθυλοπυριδίνη
• 4-αιθυλοπυριδίνη
• 2,3-λουτιδίνη
• 2,4-λουτιδίνη
• 2,5-λουτιδίνη
• 2,6-λουτιδίνη
• 3,4-λουτιδίνη
• Ορθοξυλόλιο
• Ανιλίνη
• Βενζυλαμίνη