3-φθοροβουταδιένιο-1,2

Το βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροβουταδιένιο-1,2 ή 1-μεθυλο-1-φθοροαλλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C₄H₅F και σύντομο συντακτικό CH₃CF=C=CH₂. Ανήκει στα αλκαδιενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με δύο (2) διπλούς δεσμούς, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (3) άτομα άνθρακα του αλλενικού δεσμού βρίσκονται σε υβριδισμό sp²-sp-sp². Έχει τα ακόλουθα δεκαέξι (16) ισομερή θέσης:

1. Βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροβουταδιένιο-1,2.
2. Βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-4 ή 4-φθοροβουταδιένιο-1,2.
3. Βουταδιεν-1,3-υλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροβουταδιένιο-1,3.
4. Βουταδιεν-1,3-υλοφθορίδιο-2 ή 2-φθοροβουταδιένιο-1,3.
5. Κυκλοβουτενυλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροκυκλοβουτένιο.
6. Κυκλοβουτενυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροκυκλοβουτένιο.
7. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-1 ή 2-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπένιο.
8. (3-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-1 ή 3-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπένιο.
9. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-3 ή 1-μεθυλο-3-φθοροκυκλοπροπένιο.
10. (3-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-3 ή 3-μεθυλο-3-φθοροκυκλοπροπένιο.
11. (Κυκλοπροπεν-1-υλομεθυλο)φθορίδιο ή 1-(φθορομεθυλο)κυκλοπροπένιο.
12. (Κυκλοπροπεν-2-υλομεθυλο)φθορίδιο ή 3-(φθορομεθυλο)κυκλοπροπένιο.
13. 1-μεθυλενο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο
14. (Φθορομεθυλενο)κυκλοπροπάνιο
15. 1-φθοροδικυκλοβουτάνιο
16. 2-φθοροδικυκλοβουτάνιο

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C1-H	σ	2sp2-1s	99 pm	3% C- H+
C4-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C=C	σ	2sp2-2sp	127 pm
	π	2py-2py
	π	2pz-2pz
C4-C3	σ	2sp3-2sp2	144 pm
C-F	σ	2sp2-2sp3	129 pm	43% C+ F-

Παραγωγή

Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου (HX) από 1,3-διαλο-3-φθοροβουτάνιο παράγεται βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3. Καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογονίδια (X) να μην είναι φθόριο.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{\mathrm{△}}{\overset{ROH}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου (X₂) από 1,2,2,3-τετρααλο-1-φθοροβουτάνιο παράγεται βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1. Καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογονίδια (X) να μην είναι φθόριο.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{Z}\mathrm{n}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{Z}\mathrm{n}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}$

Με υποκατάσταση σε βουταδιεν-1,2-υλοχλωρίδιο-3

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε βουταδιεν-1,2-υλοχλωρίδιο-3 (CH₃CCl=C=CH₂):

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

• Επειδή έχει δύο (2) διπλούς δεσμούς, υπάρχει η δυνατότητα για δύο (2) αντιδράσεις προσθήκης. Λόγω της παρουσίας του ηλεκτραρνητικού φθορίου, η πρώτη προσθήκη γίνεται στο δεσμό #2 και η δεύτερη στο #1.
• Δίνει επίσης αντιδράσεις υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το συγκεκριμένο αλογόνο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.
• Τέλος υπάρχει και η δυνατότητα απόσπασης υδροφθορίου και παραγωγής βουτατριενίου.

Αντιδράσεις προσθήκης

Ενυδάτωση

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αρχικά 2-φθοροβουτεν-3-όλη-2, γιατί το ηλεκτραρνητικό υδροξύλιο έλκεται από το μερικό θετικό φορτίο του άνθρακα #3. Όμως οι αλκοόλες με αλογόνο στο ίδιο άτομο άνθρακα με το υδροξύλιο είναι ασταθείς και γι' αυτό η 2-φθοροβουτεν-3-όλη-2 αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας βουτενόνη. Τέλος, με προσθήκη από το υδροφθόριο που παράγεται προκύπτει 2-φθοροβουτανόνη, γιατί, στο διπλό δεσμό που απέμεινε, το #3 άτομο άνθρακα, που δεν έχει αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο, όπως το #4:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{F}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(1-(1'-φθοροαιθυλο)βινυλο)βοράνιο, μετά 3-φθοροοβουτεν-1-όλη-2, γιατί το βοράνιο ενεργεί στην προσθήκη με τη μορφή BH₂ ^δ+-H^δ- και άρα το ηλεκτραρνητικό H^δ- έλκεται από το μερικό θετικό φορτίο του άνθρακα #3. Όμως οι αλκοόλες με υδροξύλιο σε άτομο άνθρακα με διπλό δεσμό είναι ασταθείς και ισομερειώνονται σε αλδεΰδες ή κετόνες. Στη συγκεκριμένη περίπτωση, η 3-φθοροοβουτεν-1-όλη-2 ισομερειώνεται προς 3-φθοροβουτανόνη:

$\mathrm{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}{\mathrm{]}}_{\mathrm{3}}\mathrm{B}\underset{-H_{3}B{O}_3}{\overset{+3H_2{O}_2}{\to }}\mathrm{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

• Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή. Παράγεται τελικά 2-φθοροβουτανόνη. όμοια με την περίπτωση #1.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\underset{-C{H}_{3}COOH}{\overset{E{t}_{2}O}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{F}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{+NaB{H}_4+NaOH}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{[}\mathrm{B}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{]}$

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε βουτταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 4-φθοροπενταδιεν-2,3-όλη-1:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 παράγεται αρχικά 3-αλο-2-φθοροβουτεν-3-όλη-2, γιατί τα υποαλογονώδη οξέα δρουν στις προσθήκες με τη μορφή X^δ+OH^δ- [εφόσον το αλογόνο (X) δεν είναι φθόριο] και το ηλεκτραρνητικότερο υδροξύλιο έλεκται από το μερικώς θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα #3. Όμως οι αλκοόλες με αλογόνο στο ίδιο άτομο άνθρακα με το υδροξύλιο είναι ασταθείς και γι' αυτό η 3-αλο-2-φθοροβουτεν-3-όλη-2 αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας 3-αλοβουτεν-3-όνη. Τέλος, με προσθήκη από το υδροφθόριο που παράγεται προκύπτει 3-αλο-3-φθοροβουτανόνη, γιατί, στο διπλό δεσμό που απέμεινε, το άτομο άνθρακα #3 έχει μερικό θετικό φορτίο, από την παρουσία του αλογόνου (X) και άρα έλκει το ηλεκτραρνητικό φθόριο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

• Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{X}$

• Αν το Χ είναι φθόριο, τότε η προσθήκη του υποφθοριώδους οξέος γίνεται με τη μορφή F^δ-OH^δ+, γιατί το φθόριο είναι ηλεκτραρνητικότερο από το οξυγόνο. Άρα, παράγεται αρχικά 3,3-διφθοροβουτεν-1-όλη-2 που ισομερειώνεται σε 3,3-διφθοροβουτανόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{F}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιου-3 σχηματίζεται αρχικά βουεν-1-υλοφθορίδιο-3 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) βουτυλοφθορίδιο-2:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni\acute{\eta }Pd\acute{\eta }Pt}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\underset{+H_2}{\overset{Ni\acute{\eta }Pd\acute{\eta }Pt}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Αλογόνωση

Με προσθήκη αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 έχουμε προσθήκη στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλο-3-φθοροβουτένιο-1 και στη συνέχεια, με περίσσεια αλογόνου, 1,2,2,3-τετρααλο-3-φθοροβουτάνιο. Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{CC{l}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\underset{+X_2}{\overset{CC{l}_4}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}$

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 παράγεται αρχικά 3-αλο-3-φθοροβουτένιο-1, γιατί το ηλεκτραρνητικό αλογόνο έλκεται από το μερικό θετικό ηλεκτρικό φορτίο του ατόμου άνθρακα #3, και στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, 2,3-διαλο-2-φθοροβουτάνιο, γιατί τo άτομο #1 του διπλού δεσμού που απέμεινε έχει μερικό αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο και απωθεί το ηλεκτραρνητικό φθόριο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{+HX}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{X}\mathrm{C}\mathrm{X}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 παράγεται αρχικά 2-μεθυλο-2-φθοροβουτεν-3-νιτρίλιο, γιατί το υδροκυάνιο μετέχει σε αντιδράσεις προσθήκης με τη μορφή H^δ+CN^δ- και άρα η κυανοομάδα έλεκται από το μερικό θετικό ηλεκτρικό φορίο του ατόμου άνθρακα #3. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδροκυανίου παράγεται 2,3-διμεθυλο-2-φθοροβουτανοδινιτρίλιο, γιατί τo άτομο #4 του διπλού δεσμού που απέμεινε έχει μερικό αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο και απωθεί την ηλεκτραρνητικότερη κυανομάδα (CN).

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{+HCN}{\to }\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{N}$

Καταλυτική φορμυλίωση

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 παράγεται κανονικά αρχικά 2-μεθυλο-2-φθοροβουτεν-3-άλη, γιστί η μεθανάλη (HCHO), που παράγεται από το μονοξείδιο του άνθρακα και το υδρογόνο, μετέχει στις αντιδράσεις προσθήκης με τη μορφή H^δ+CHO^δ-, οπότε η ομάδα CHO έλκεται το άτομο άνθρακα #3, που έχει μερικό θετικό φορτίο από τη σύνδεσή του με το πολύ ηλεκτραρνητερο φθόριο. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδραερίου (CO + H₂) παράγεται 2,3-διμεθυλο-2-φθοροβουτανοδιάλη, γιατί τo άτομο #4 του διπλού δεσμού που απέμεινε έχει μερικό αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο και απωθεί την ηλεκτραρνητικότερη φορμυλομάδα (CHO).

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\underset{10-100atm,40^{o}C-100^{o}C}{\overset{Co\acute{\eta }Rh}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{+CO+H_2}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

• Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιου-3, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει βουτανοδιόνη:

$\mathrm{5}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{5}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{5}\mathrm{H}\mathrm{F}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει βουτανοδιόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{RCOOH}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{F}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει βουτανοδιόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{O}\mathrm{s}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{[}\mathrm{O}\mathrm{s}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{]}$

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει βουτανοδιόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

• Ενδιάμεσα των μεθόδων 1-4 παράγεται 2-φθοροβουτεν-3-διόλη-2,3 (ασταθής ενόλη) που αφυδροφθοριώνεται και ισομερειώνεται σε βουτανοδιόνη.

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-μεθυλο-4-υδροξυ-3-φθοροβουτανόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{F}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{F}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

• Ενδιάμεσα παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτεν-3-διόλη-1,3 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-μεθυλο-4-υδροξυ-3-φθοροβουτανόνη.

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 , παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη, αιθανοϋλόφθορίδιο και διοξείδιο του άνθρακα:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\frac{4}{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\underset{Zn}{\overset{H_{2}O}{\to }}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{F}$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται τελικά διοξείδιο του άνθρακα και αιθανοϋλοφθορίδιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

• Ενδιάμεσα παράγεται και μεθανικό οξύ:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) αρχικά προς βουταδιεν-2,3-όλη-2 και τελικά προς βουτενόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{-AgF}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Παραγωγή αιθέρα

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλο(1-μεθυλοπροπαδιενυλο)αιθέρα:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Παραγωγή αλκαδιενίνιου

Με αλκινικά άλατα (RC?CNa) προς αλκαδιενίνιο. Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Παραγωγή εστέρα

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (1'-μεθυλοπροπαδιενυλο)εστέρα:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Παραγωγή νιτριλίου

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς μεθυλοβουταδιενονιτρίλιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Παραγωγή αλκαδιένιου

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκάνιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{F}$

Παραγωγή θειόνης

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) αρχικά προς βουταδιεν-2,3-θειόλη-2 και τελικά προς βουτενοθειόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{S}\mathrm{H}\stackrel{-NaF}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Παραγωγή θειαιθέρα

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλο(1-μεθυλοπροπαδιενυλο)θειαιθέρα:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{S}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Παραγωγή νιτροπαραγώγων

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς 3-νιτροβουταδιένιο-1,2:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{F}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται (1-μεθυλοπροπαδιενυλο)λίθιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{I}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{I}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Παραγωγή φαινυλοπροπαδιενίου

Με (1-μεθυλοπροπαδιενυλ)ίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 3-φαινυλοβουταδιένιο-1,2:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Al{F}_3}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

Αντιδράσεις απόσπασης

Υπάρχει και η δυνατότητα απόσπασης υδροφθορίου για την παραγωγή βουτατριένιου(CH₂=C=C=CH₂):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{\mathrm{△}}{\overset{ROH}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982