N-φθοραιθαναμίνη

Η N-φθοραιθαναμίνη είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C₂H₆NF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο CH₃CH₂NHF. Eίναι μια οργανική φθοραμίνη, αφού θεωρητικά παράγεται από τη μητρική ένωση (NH₂F), αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της τελευταίας από αιθύλιο (CH₃CH₂-). Σε χημικά καθαρή μορφή είναι ασταθής, αλλά είναι πιο σταθερή σε διαλύματα.

Ονοματολογία

Η ονομασία «N-φθοραιθαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Το αρχικό πρόθεμα «N-φθορο-» δηλώνει την ύπαρξη ενός ατόμου φθορίου, ανά μόριο της ένωσης, ενωμένο στο άτομο του αζώτου.

Ισομέρεια

Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:

1. 1-φθοραιθαναμίνη (CH₃CHFNH₂).
2. 2-φθοραιθαναμίνη (FCH₂CH₂NH₂).
3. Ν-μεθυλο-N-φθορομεθαναμίνη [(CH₃)₂NF].
4. Ν-μεθυλο-1-φθορομεθαναμίνη (CH₃NHCH₂F).

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή της N-φθοραιθαναμίνης βρίσκεται αν συνδυαστούν οι μοριακές δομές του αιθάνιου και της φθοραμίνης.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-N	σ	2sp³-2sp³	152 pm	6% C+ Ν-
Ν-H	σ	2sp³-1s	101,7 pm	17% N- H+
N-F	σ	2sp³-2sp³	131,7 pm	20% N+ F-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,20
C#2	-0,09
N	-0,03
C#1	0,00
H(CH2)	+0,03
H(NH2)	+0,17

Παραγωγή

Με φθοραμίνη και 1-αλαιθάνιο

Με επίδραση φθοραμίνης (NH₂F) σε 1-αλαιθάνιο (μέθοδος Hofmann):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

• Συμπαράγεται διαιθυλοφθοραμίνη (CH₃NFCH₃). Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία των προϊόντων.

Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου

Με αποικοδόμηση προπανοϋλοφθοραμίδιου παράγεται N-φθοραιθαναμίνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{O}\mathrm{K}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε N-χλωραιθαναμίνη (CH₃NHCl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }$

Χημική συμπεριφορά

Αυτοδιάσπαση και σταθεροποίηση

Έχει την τάση να μετατραπεί σε αιθανιμίνη, αποβάλλοντας υδροφθόριο.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

Σταθεροποιείται (σχετικά) σε μορφή αλάτων της. Για παράδειγμα, με υδροχλώριο δίνει το υδροχλωρικό της άλας:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{]}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο

Με τη χρήση χλωριούχου ασβεστίου (CaCl₂) είναι δυνατή η υποκατάσταση του φθορίου από χλώριο, επειδή το φθοριούχο ασβεστιο (CaF₂) είναι δυσδιάλυτο και έτσι απομακρύνεται από τη χημική ισορροπία:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{a}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }$

Υποκατάσταση φθορίου από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται N-αιθυλανιλίνη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\stackrel{Al{F}_3}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

Αλκυλίωση

Παράγει δευτεροταγείς μεθυλαμίνες με αλκυλαλογονίδια (RX). Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{N}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Ακυλίωση

Παράγει δευτεροταγή αμίδια (RCONFCH₂CH₃) με ακυλαλογονίδια (RCOX). Π.χ.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982