3-φθοροπροπίνιο

Το προπινυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπίνιο ή (φθορομεθυλο)ακετυλένιο ή προπαργυλοφθορίδιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C₃H₃F και σύντομο συντακτικό FCH₂C≡CH. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα του τριπλού δεσμού βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:

1. Προπινυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπίνιο.
2. Προπαδιενυλοφθορίδιο ή φθοροπροπαδιένιο.
3. Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροκυκλοπροπένιο.
4. Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροκυκλοπροπένιο.

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C1-H	σ	2sp-1s	92 pm	3% C- H+
C3-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C≡C	σ	2sp-2sp	120 pm
	π	2py-2py
	π	2pz-2pz
C-C	σ	2sp3-2sp	137 pm
C-F	σ	2sp3-2sp3	139 pm	43% C+ F-

Παραγωγή

Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-3-φθοροπροπάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο, παράγεται προπινυλοφθορίδιο-3.:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-3-φθοροπροπάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται προπινυλοφθορίδιο-3. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{Z}\mathrm{n}\stackrel{}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{Z}\mathrm{n}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}$

Από προπινυλοχλωρίδιο-1

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε προπινυλοχλωρίδιο-3 παράγεται προπινυλοφθορίδιο-3:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\frac{1}{2}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{F}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\frac{1}{2}\mathrm{H}{\mathrm{g}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }\mathrm{+}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

• Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.

Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε προπινυλοφθορίδιο-3, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται φθοροπροπανόνη (CH₃COCH₂F) :

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\underset{H_{2}S{O}_4}{\overset{H{g}^{2+}}{\to }}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

• Ενδιάμεσα παράγεται 3-φθοροπροπεν-1-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς φθοροπροπανόνη.

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται 1-αλο-3-φθοροπροπανόνη:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}$

• Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{X}$

• Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-3-φθοροπροπεν-1-όλη-1 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-αλο-3-φθοροπροπανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση προπινυλοφθορίδιου-3 σχηματίζεται αρχικά αλλυλοφθορίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) προπυλοφθορίδιο-1.:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni\acute{\eta }Pd\acute{\eta }Pt}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\underset{+H_2}{\overset{Ni\acute{\eta }Pd\acute{\eta }Pt}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}$

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) προπινυλοφθορίδιου-3 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-3-φθοροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλο-3-φθοροπροπάνιο.:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{CC{l}_4}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{X}\underset{+X_2}{\overset{CC{l}_4}{\to }}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}$

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται αρχικά 1-αλο-3-φθοροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλο-1-φθοροπροπάνιο.:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\stackrel{}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{+HX}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}$

Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται (φθορομεθυλο)προπενονιτρίλιο:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{N}$

Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H₂O), παράγεται 4-φθοροβουτεν-2-ικό οξύ:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 4-φθοροβουτεν-2-ικός αλκυλεστέρας:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{R}$

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση προπινυλοφθορίδιου-3, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂ και παράγει 1-υδροξυ-3-φθοροπροπανόνη:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄). Π.χ.:

$\mathrm{5}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{5}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}<br/>\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{RCOOH}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}$
$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

• Ενδιάμεσα παράγεται 3-φθοροπροπεν-1-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 1-υδροξυ-3-φθοροπροπανόνη.

Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται αλκυλο[(φθορομεθυλο)αιθενυλο]αιθέρας:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{△}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{R}$

Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε προπινυλοφθορίδιο-3 παράγεται καρβονικός [(φθορομεθυλο)αιθενυλο]εστέρας:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{)}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπινυλοφθορίδιο-3, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε οξοφθοροπροπανάλη:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\frac{2}{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{H_{2}O}{\to }\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται οξοφθοροπροπανικό οξύ:

$\mathrm{5}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{8}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{5}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{8}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς προπιν-2-όλη-1:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{-NaF}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Παραγωγή αιθέρα

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλοπροπιν-2-υλοαιθέρα:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Παραγωγή αλκαδιινίου

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο. Π.χ.:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Παραγωγή νιτριλίου

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς βουτιν-3-νιτρίλιο:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Παραγωγή αλκινίου

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{F}$

Παραγωγή θειόλης

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς προπινοθειόλη :

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{S}\mathrm{H}\stackrel{-NaF}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}$

Παραγωγή θειαιθέρα

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλοπροπιν-2-υλοθειαιθέρα:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{R}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Παραγωγή προπινυλιωδιδίου-3

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς προπινυλοοϊωδίδιο-3:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }\mathrm{I}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}$

Παραγωγή νιτροπαραγώγων

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς 3-νιτροπροπίνιο (CH₃C≡CNO₂):

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{F}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπινυλολίθιο-3:

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{L}\mathrm{i}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{F}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

$\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{F}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}$

Παραγωγή 3-φαινυλοπροπίνιου

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 3-φαινυλοπροπίνιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{F}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\stackrel{Al{F}_3}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982