Προπενυλοβενζόλιο

Το προπενυλοβενζόλιο ή 1-φαινυλοπροπένιο ή β-μεθυλοστυρένιο (BMS: B-MethylStyrene, σε δύο γεωμετρικά ισομερή) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες υγρό.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#3-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-#6,#1΄-#2΄-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1...C#6	π	2p-2p	147 pm
C#1΄-C#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1΄-C#2΄	σ	2sp2-2sp2	134 pm
C#2΄-C#3΄	σ	2sp2-2sp3	151 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#3΄	-0,09
C#2-#6,#1΄,#2΄	-0,03
C#1	0,00
H	+0,03

Παραγωγή

Καταλυτική αφυδρογόνωση προπυλοβενζολίου

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του προπυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται κυρίως προπενυλοβενζόλιο:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\underset{Pd,Pt}{\overset{\mathrm{△}}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Μεθοδος Fittιng

Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{-NaX}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{+C{H}_{3}CH=CHX}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{X}$

Μέθοδος Grignard

Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{|E{t}_{2}O|}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{X}\stackrel{+C{H}_{3}CH=CHX}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\downarrow }$

Μέθοδος Friedel-Crafts

Με προπενυλίωση κατά Friedel-Crafts::

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}$

Με αφυδάτωση αλκοόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-φαινυλο-1-προπανόλης παράγεται προπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει 1-φαινυλο-1-(1'-φαινυλοπροποξυ)προπάνιο, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός (1-φαινυλοπροπυλ)εστέρας (CH₃CH₂CH(Ph)OSO₃H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\underset{>150^{o}C}{\overset{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982