N-φαινυλομεθανιμίνη

Η Ν-φαινυλομεθανιμίνη ή N-μεθυλενανιλίνη ή μεθυλενιμινοβενζένιο είναι η χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο PhN=CH₂. Είναι μια δευτεροταγής αρωματική ιμίνη.

Παραγωγή

Από μεθανάλη και ανιλίνη

Με επίδραση ανιλίνης σε μεθανάλη, R_#1 = R_#2 = H:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{[}\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{]}\mathrm{C}{\mathrm{l}}^{\mathrm{-}}$

Αναγωγή

Ανάγεται προς N-μεθυλανιλίνη:

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982