Προπενόνη

Η προπενόνη ή μεθυλοκετένη (αγγλικά: propenone) είναι οργανική Χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C₃H₄O, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως CH₃CH=CO. Είναι μια κετένη.

Ισομέρεια

Με βάση το μοριακό της τύπο, C₃H₄Ο έχει τα ακόλουθα δώδεκα (12) ισομερή θέσης:

1. 1-προπινόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπενόνης]) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ COH.
2. 2-προπινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂OH.
3. Προπαδιενόλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-προπενάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο H₂C=C=CHOH.
4. 1-κυκλοπροπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο
5. 2-Κυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
6. Αιθινυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH₃.
7. Οξετένιο ή 1,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
8. Μεθυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
9. Μεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
10. Οξαδικυκλοβουτάνιο ή 1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
11. Προπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCHO.
12. Κυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 1-κυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp²-1s	107 pm	3% C- H+
C=O	σ	2sp-2sp²	129 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C=C	σ	2sp²-2sp	131 pm
	π	2p-2p
C-C	σ	2sp³-2sp²	151 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
O	-0,38
C#3	-0,09
C#2	-0,03
H	+0,03
C#1	+0,38

Παραγωγή

Με αφυδάτωση

Με ενδομοριακή αφυδάτωση προπανικού οξέος, παράγεται προπενόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{AlP{O}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από προπανοϋλαλογονίδιο παράγεται προπενόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{E}{\mathrm{t}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{[}\mathrm{E}{\mathrm{t}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{]}\mathrm{X}$

Με υδρόλυση 1-αλο-1-προπινίου

Με υδρόλυση 1-αλο-1-προπινίου (CH₃C ≡ CX) με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται αρχικά 1-προπινόλη, που ταυτομερίζεται τελικά προς προπενόνη:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{-NaX}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια με 1-προπινόλη

Η αιθενάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 1-προπινόλη.:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\rightleftarrows }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}$

Αντιδράσεις με πυρηνόφιλα αντιδραστήρια

Η προπενόνη αντιδρά με διάφορα πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Π.χ.:
1. Με νερό δίνει προπανικό οξύ:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

2. Με αλκοόλη (ROH) δίνει προπανικό αλκυλεστέρα:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{R}$

3. Με αμμωνία δίνει προπαναμίδιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

4. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) δίνει προπαναλκυλαμίδιο:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R}$

5. Με πρωτοταγείς καρβοξυλικά οξέα (RCOOH) δίνει αλκανικό προπιονυλεστέρα:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{R}$

Διμερισμός

Διμερίζεται σχηματίζοντας 4-αιθυλιδεν-2-οξοξετάνιο:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{}{\to }$ 4-αιθυλιδεν-2-οξοξετάνιο

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.